马士英赌输,赔了银子,丢掉面子。钱谦益(李鸣 饰)将赢来的银子全部捐献给扬州。陈玉龙押运银子去扬州,董小宛(林静 饰)也跟他去寻找心上人冒辟疆。此时扬州城已被清军包围,危在旦夕。侯朝宗为给扬州守城军民找一条生路,主动请命去清军大营与多尔衮谈判。多尔衮十分欣赏候朝宗的才华,有意劝说他归顺清朝,被侯朝宗严词拒绝。南京城里,马士英逼李香君(冯春哲 饰)改嫁阮大铖,李香君宁死不从,血染桃花扇。扬州破城之前董小宛落在清军手里,被送往京城献给顺治皇帝。侯朝宗得知李香君的遭遇,对南明王朝彻底失望,被迫降清。多尔衮指挥清军攻克扬州,直逼南京,吓得南明王朝君臣纷纷逃命,并企图带走柳如是,留下钱谦益担负守城重任。